Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
¿Qué dimetilciclohexano no puede ser diecuatorial?
Condiciones: Chair conformations of dimethylcyclohexane stereoisomers
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál de estos dimetilciclohexanos no tiene ninguna conformación de silla con ambos grupos metilo en ecuatorial?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta cis-1,4-Dimetilciclohexano
En C1 y C4 de una silla, de las dos posiciones hacia arriba una es axial y otra ecuatorial, así que los metilos cis siempre son axial/ecuatorial; la inversión del anillo solo cambia cuál metilo es axial.
Esta no trans-1,2-Dimetilciclohexano
Los metilos trans adyacentes son ambos ecuatoriales en una silla (y ambos axiales en la otra).
Esta no cis-1,3-Dimetilciclohexano
Los metilos 1,3-cis son ambos ecuatoriales en una silla, que es la claramente favorecida.
Esta no trans-1,4-Dimetilciclohexano
Los metilos 1,4-trans son diecuatoriales en una silla y diaxiales en la otra.
Solución explicada
Recorre una silla: para ser diecuatorial se necesita cis en 1,3 y trans en 1,2 y 1,4. Así, el trans-1,2, el cis-1,3 y el trans-1,4 tienen una silla diecuatorial, mientras que el cis-1,4-dimetilciclohexano es axial/ecuatorial en ambas sillas.
Qué vas a practicar
Clasifica los estereoisómeros del dimetilciclohexano según si alguna silla coloca ambos grupos metilo en ecuatorial.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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