Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
Diferencia de energía entre sillas del trans-1,2-dimetilciclohexano
Condiciones: Methyl A-value 7.3 kJ/mol; CH3/CH3 gauche interaction 3.8 kJ/mol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El trans-1,2-dimetilciclohexano tiene una silla diaxial y una silla diecuatorial. Con un valor A del metilo de 7.3 kJ/mol y 3.8 kJ/mol por una interacción gauche metilo–metilo, ¿cuánto más baja en energía es la silla diecuatorial, en kJ/mol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 10.8 kJ/mol Se acepta con un margen de ±0.3 kJ/mol.
- Si obtuviste 14.6 kJ/mol: 14.6 kJ/mol cuenta solo los dos metilos axiales; la silla diecuatorial sigue teniendo una interacción gauche metilo–metilo (3.8 kJ/mol) que reduce la diferencia.
- Si obtuviste 18.4 kJ/mol: La interacción gauche corresponde a la silla diecuatorial, así que hay que restarla; en la silla diaxial los dos metilos están anti entre sí.
- Si obtuviste 7.3 kJ/mol: En la silla diaxial ambos metilos son axiales, así que el valor A cuenta dos veces.
Solución explicada
Silla diaxial: dos metilos axiales cuestan 2 × 7.3 = 14.6 kJ/mol, y los metilos apuntan en direcciones opuestas (anti), así que no tienen contacto gauche. Silla diecuatorial: ningún metilo axial, pero los metilos ecuatoriales adyacentes están en gauche, 3.8 kJ/mol. ΔG = 14.6 − 3.8 = 10.8 kJ/mol a favor de la silla diecuatorial.
Qué vas a practicar
Halla la diferencia de energía libre entre las sillas diaxial y diecuatorial del trans-1,2-dimetilciclohexano, incluyendo la interacción gauche metilo–metilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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