Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Elige el diastereómero que da (Z)-2-fenilbut-2-eno
Condiciones: NaOEt, EtOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué estereoisómero del 2-bromo-3-fenilbutano da (Z)-2-fenilbut-2-eno como producto E2 con etóxido de sodio?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (2R,3S)-2-Bromo-3-fenilbutano
Con el Br y el hidrógeno de C3 antiperiplanares, el metilo de C2 y el fenilo quedan del mismo lado, así que terminan cis: el alqueno Z.
Esta no (2R,3R)-2-Bromo-3-fenilbutano
En su confórmero antiperiplanar, el metilo de C2 queda del mismo lado que el metilo de C3, no que el fenilo, así que da (E)-2-fenilbut-2-eno.
Esta no (2S,3S)-2-Bromo-3-fenilbutano
Es el enantiómero del isómero (2R,3R); los sustratos que son imágenes especulares dan el mismo alqueno aquiral, aquí el isómero E.
Solución explicada
La E2 quita el hidrógeno de C3 antiperiplanar al bromo, así que los grupos que quedan gauche del mismo lado en esa proyección de Newman pasan a ser cis en el alqueno. En el (2R,3S), el metilo de C2 y el fenilo de C3 están del mismo lado, lo que da (Z)-2-fenilbut-2-eno. La pareja (2R,3R) y (2S,3S) junta los dos metilos y da el alqueno E.
Qué vas a practicar
Trabaja hacia atrás desde la geometría de un alqueno hasta el diastereómero que lo da por E2 anti.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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