Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Why heat favours elimination
Condiciones: tert-butyl bromide in ethanol at 25 °C versus 80 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Raising the temperature increases the proportion of alkene over ether. Why?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Elimination makes more product molecules, so its ΔS is more positive and the −TΔS term grows with T
E1/E2 give alkene + leaving group + protonated base from fewer reactants; the larger TΔS lowers ΔG (and ΔG‡) more at high temperature.
Esta no Heat breaks the C–Br bond homolytically, which only leads to alkenes
No radicals are involved; both pathways are polar.
Esta no Substitution products decompose back to the halide at high temperature
Ethers do not revert to alkyl bromides under these conditions; the ratio is set by competing rates.
Esta no Ethanol becomes a stronger nucleophile when heated
A stronger nucleophile would favour substitution, the opposite of what is seen.
Solución explicada
ΔG = ΔH − TΔS. Elimination splits one substrate into more particles than substitution does, so it has the more positive ΔS (and ΔS‡). Raising T increases the weight of that entropy term, favouring elimination.
Qué vas a practicar
Explain the temperature dependence of substitution versus elimination with ΔG = ΔH − TΔS.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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