Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Silla reactiva del trans-1-bromo-2-metilciclohexano
Condiciones: NaOEt, EtOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se calienta trans-1-bromo-2-metilciclohexano con etóxido de sodio. ¿Qué confórmero de silla y qué producto describen la reacción E2?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Silla con Br y CH3 ambos axiales; se quita el H axial de C6 y se obtiene 3-metilciclohexeno
Solo un bromo axial tiene hidrógenos axiales antiperiplanares. En esta silla, C2 lleva un metilo axial, no un H axial, así que solo C6 puede perder un protón.
Esta no Silla con Br y CH3 ambos ecuatoriales; se quita el H axial de C2 y se obtiene 1-metilciclohexeno
Un enlace C–Br ecuatorial no es antiperiplanar a ningún C–H del anillo, así que esta silla no puede reaccionar por E2.
Esta no Silla con Br y CH3 ambos axiales; se quita el H de C2 y se obtiene 1-metilciclohexeno
En la silla diaxial, el hidrógeno de C2 es ecuatorial, gauche respecto al bromo, así que no puede quitarse en una E2 anti.
Esta no Silla con Br y CH3 ambos ecuatoriales; se quita el H de C6 y se obtiene 3-metilciclohexeno
El producto es correcto, pero la silla no: con el bromo ecuatorial ningún hidrógeno es antiperiplanar.
Solución explicada
La E2 en un ciclohexano requiere que el grupo saliente y el hidrógeno β estén en posición trans-diaxial. En el isómero trans, el bromo solo es axial cuando el metilo también lo es, así que C2 no tiene hidrógeno axial. El único hidrógeno antiperiplanar está en C6, y el producto es 3-metilciclohexeno aunque el 1-metilciclohexeno está más sustituido.
Qué vas a practicar
Elige el confórmero de silla que puede experimentar E2 y predice el alqueno que da.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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