Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Planea el 2,3-dimetilbut-2-eno por E2
Condiciones: E2 conditions, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué sustrato y qué base dan 2,3-dimetilbut-2-eno como producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Bromo-2,3-dimetilbutano con NaOEt en etanol, calor
El etóxido es pequeño, así que quita el hidrógeno β terciario y da el alqueno de Zaitsev, más sustituido y tetrasustituido.
Esta no 2-Bromo-2,3-dimetilbutano con KOtBu en terc-butanol, calor
La base voluminosa quita en cambio un hidrógeno de metilo y da sobre todo 2,3-dimetilbut-1-eno (Hofmann).
Esta no 1-Bromo-2,3-dimetilbutano con NaOEt en etanol
El bromo está en un carbono primario, así que la E2 solo puede dar 2,3-dimetilbut-1-eno, y el etóxido sustituye mayoritariamente en este bromuro primario.
Esta no 2-Bromo-2,3-dimetilbutano en agua a temperatura ambiente
Sin base, el bromuro terciario experimenta sobre todo SN1 hacia 2,3-dimetilbutan-2-ol en lugar de eliminar.
Solución explicada
Coloca el grupo saliente en C2 para que el hidrógeno vecino de C3 esté disponible, y luego usa una base fuerte y pequeña. El 2-bromo-2,3-dimetilbutano con etóxido de sodio sigue la regla de Zaitsev y da el 2,3-dimetilbut-2-eno tetrasustituido; una base voluminosa como el KOtBu favorecería el 2,3-dimetilbut-1-eno.
Qué vas a practicar
Elige un sustrato y una base que den un alqueno tetrasustituido como producto E2 principal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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