Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Óxido de ciclohexeno por la ruta de la bromohidrina
Condiciones: Step 1: Br2, H2O. Step 2: NaOH. No peroxyacid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los eventos de esta síntesis en dos pasos del óxido de ciclohexeno a partir de ciclohexeno.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de primero a último
- El Br2 forma un ion bromonio sobre el ciclohexeno
El bromo electrofílico forma un puente entre los dos carbonos del alqueno.
- El agua abre el ion bromonio por la cara posterior
La apertura anti da trans-2-bromociclohexan-1-ol tras perder un protón.
- El NaOH desprotona el O–H de la bromohidrina
El alcóxido es el nucleófilo interno que cierra el anillo.
- El alcóxido desplaza al bromuro en una SN2 intramolecular
El ataque posterior sobre el enlace C–Br trans cierra el epóxido.
Solución explicada
El bromo se adiciona al alqueno para dar un ion bromonio, y el agua lo abre por la cara opuesta, así que el OH y el Br quedan en trans. Luego el hidróxido quita el protón O–H. El alcóxido queda anti al enlace C–Br y cierra el anillo de tres miembros mediante una SN2 intramolecular por la parte posterior, expulsando el bromuro.
Qué vas a practicar
Ordena los eventos que convierten el ciclohexeno en óxido de ciclohexeno a través de una bromohidrina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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