Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Choose the Williamson pair
Condiciones: Williamson ether synthesis (SN2).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which pair is best for making tert-butyl ethyl ether, (CH3)3C–O–CH2CH3?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Potassium tert-butoxide + bromoethane
Correct: primary halide, SN2 works.
Esta no Sodium ethoxide + tert-butyl bromide
A tertiary halide cannot undergo SN2; ethoxide just gives E2 to isobutylene.
Esta no tert-Butanol + ethanol with H2SO4
Acid would give a mixture and the tert-butyl cation eliminates.
Esta no Sodium ethoxide + tert-butanol
Hydroxide is not a leaving group; no reaction.
Solución explicada
The SN2 step needs an unhindered electrophile, so the ethyl group comes from bromoethane and the tertiary group from potassium tert-butoxide.
Qué vas a practicar
Choose the alkoxide/alkyl halide pair that gives tert-butyl ethyl ether by SN2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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