Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Bencil fenil éter a partir de fenol y bromuro de bencilo
Condiciones: K2CO3, acetone, reflux
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El carbonato desprotona el fenol
El fenol (pKa 10) es lo bastante ácido para el carbonato de potasio, cuyo ácido conjugado, el bicarbonato, tiene un pKa de aproximadamente 10.3; basta una base débil y no hace falta hidruro. El ion fenóxido formado es el nucleófilo; el K+ es un ion espectador y no se dibuja.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del carbonato toma el protón O–H del fenol.
- El par enlazante O–H se queda en el oxígeno y da el ion fenóxido, cuya carga se comparte con el anillo.
El fenóxido ataca al bromuro de bencilo
El oxígeno del fenóxido ataca el CH2 bencílico por el lado opuesto al bromo, en un solo paso SN2 concertado. Un carbono bencílico es primario y el anillo adyacente estabiliza su estado de transición, así que la sustitución es rápida y la eliminación es imposible (no hay hidrógeno β).
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del fenóxido forma el nuevo enlace O–C con el carbono bencílico por la parte posterior.
- El par C–Br se va con el bromo como ion bromuro mientras se forma el nuevo enlace C–O.
Bencil fenil éter
El producto es bencil fenil éter, con bromuro y bicarbonato como subproductos. El enlace arilo–O proviene del fenol sin cambios; solo se reemplazó el enlace C–Br bencílico, y por eso en una síntesis de Williamson de un aril éter la parte arílica debe ser el nucleófilo.
Qué vas a practicar
Dibuja el carbonato desprotonando el fenol y luego el fenóxido atacando al bromuro de bencilo por SN2 para dar bencil fenil éter.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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