Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Metanol ácido abre el 2,2-dimetiloxirano
Condiciones: 2,2-Dimethyloxirane, CH3OH, catalytic H2SO4.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se disuelve 2,2-dimetiloxirano en metanol con una traza de H2SO4. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Metoxi-2-metilpropan-1-ol
Correcto: el metanol se une al carbono terciario; el CH2 conserva el OH.
Esta no 1-Metoxi-2-metilpropan-2-ol
El ataque en el CH2 da el producto propio de condiciones básicas (metóxido).
Esta no 2-Metilpropano-1,2-diol
El disolvente y nucleófilo es el metanol, no el agua.
Esta no 1,2-Dimetoxi-2-metilpropano
Solo se adiciona un metanol; en estas condiciones suaves el OH primario no se convierte en éter.
Solución explicada
El ácido protona el oxígeno del epóxido. En el epóxido protonado, el enlace con el carbono terciario es más largo y ese carbono lleva la mayor parte de la carga positiva, así que el metanol, un nucleófilo débil, ataca ahí. La pérdida de un protón del nuevo ion oxonio da 2-metoxi-2-metilpropan-1-ol.
Qué vas a practicar
Predice la regioquímica de la apertura de un epóxido 2,2-disustituido con metanol catalizada por ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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