Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Alcoximercuración del 1-metilciclohexeno
Condiciones: 1-Methylcyclohexene; Hg(OAc)2 in CH3OH, then NaBH4.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 1-metilciclohexeno se trata con acetato de mercurio(II) en metanol y luego con borohidruro de sodio. ¿Cuál estructura es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-metoxi-1-metilciclohexano
El metanol se adiciona en el carbono terciario (Markovnikov) y el NaBH4 coloca H en el otro carbono.
Esta no 1-metoxi-2-metilciclohexano
Este es el éter anti-Markovnikov; en realidad el metanol abre el ion mercurinio en el carbono más sustituido.
Esta no 1-metilciclohexan-1-ol
Se formaría un alcohol con agua como disolvente (oximercuración); en metanol el nucleófilo es el metanol.
Esta no 1-metoxi-1-metilciclopentano
El ion mercurinio no se reordena, así que se conserva el anillo de seis miembros; una contracción de anillo requeriría un carbocatión libre.
Solución explicada
El Hg(OAc)⁺ se adiciona al alqueno para dar un ion mercurinio, y el metanol lo abre en el carbono más sustituido, el que lleva más carga positiva. Luego el NaBH4 reemplaza el enlace C–Hg por C–H. El resultado neto es la adición Markovnikov de CH3O y H al doble enlace: 1-metoxi-1-metilciclohexano.
Qué vas a practicar
Predice el éter que se forma cuando el 1-metilciclohexeno se somete a alcoximercuración–desmercuración en metanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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