Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Ethoxybenzene from phenol and bromoethane
Condiciones: NaOH, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydroxide deprotonates phenol
Phenol (pKa 10) is a much stronger acid than water (pKa 15.7), so hydroxide removes the O–H proton essentially completely. The phenoxide ion is the nucleophile for the ether-forming step.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair takes the acidic phenol proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving phenoxide.
Why can NaOH make this alkoxide?
Williamson syntheses with alkyl alcohols need NaH; phenols do not.
Phenoxide displaces bromide
The phenoxide oxygen attacks the back of the CH2–Br carbon while bromide leaves in one concerted SN2 step. A primary halide is used because SN2 at a primary carbon is fast and E2 is minor.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the new O–C bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Ethoxybenzene
Ethoxybenzene (phenetole) forms with bromide and water as by-products. Note the aryl C–O bond came from phenol; an aryl halide could not be attacked by ethoxide.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide deprotonating phenol, then phenoxide displacing bromide from bromoethane by SN2 to give ethoxybenzene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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