Química Orgánica 1 · Fórmulas moleculares, masa y RMN de carbono
Ion de McLafferty de la hexan-2-ona
Condiciones: Hexan-2-one, EI-MS, M⁺• at m/z 100
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La hexan-2-ona (M⁺• = 100) tiene hidrógenos en su carbono γ. ¿Qué ion de masa par da su reordenamiento de McLafferty?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta CH₂=C(OH)CH₃⁺• a m/z 58
La transferencia del H γ y la pérdida de propeno (42) dejan el catión radical enólico.
Esta no CH₃CO⁺ a m/z 43
Este ion acilio proviene de la ruptura α (pérdida del radical butilo), no de un reordenamiento de McLafferty.
Esta no C₄H₉⁺ a m/z 57
Un catión butilo es un ion de ruptura simple de masa impar, no el producto de reordenamiento de masa par.
Esta no C₄H₉CO⁺ a m/z 85
La pérdida del radical metilo por ruptura α da m/z 85; ningún hidrógeno migra.
Solución explicada
En el reordenamiento de McLafferty, el oxígeno carbonílico abstrae un hidrógeno γ a través de un estado de transición de seis miembros, y se rompe el enlace α–β. La hexan-2-ona expulsa propeno (CH₂=CHCH₃, 42) y conserva el catión radical enólico CH₂=C(OH)CH₃⁺• a m/z 100 − 42 = 58. Un fragmento de masa par procedente de un ion de masa par sin nitrógeno indica un reordenamiento con pérdida de una molécula neutra.
Qué vas a practicar
Predice el fragmento de McLafferty de masa par de una metil cetona con un hidrógeno γ.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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