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  4. ¿La acetona forma puentes de hidrógeno consigo misma?

Química Orgánica 1 · Grupos funcionales y conectividad

¿La acetona forma puentes de hidrógeno consigo misma?

Encuentra el error · Aplicación

Condiciones: Pure liquid acetone, (CH3)2C=O.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

Un estudiante escribe: «La acetona forma puentes de hidrógeno consigo misma porque tiene un C=O polar». ¿Qué está mal?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta La acetona tiene un oxígeno aceptor, pero ningún donador O–H o N–H, así que sus moléculas solo se atraen por fuerzas dipolo–dipolo

    Sus hidrógenos C–H no son lo bastante ácidos ni polares para actuar como donadores.

  2. Esta no Nada; cualquier grupo C=O polar forma puentes de hidrógeno consigo mismo

    La polaridad por sí sola no basta: el puente de hidrógeno requiere un H unido a N, O o F.

  3. Esta no El oxígeno del C=O no tiene pares solitarios, así que no puede aceptar un puente de hidrógeno

    El oxígeno carbonílico tiene dos pares solitarios y es un buen aceptor, por ejemplo frente al agua.

  4. Esta no La acetona es apolar, así que solo tiene fuerzas de London

    La acetona tiene un momento dipolar grande debido a su enlace C=O.

Solución explicada

Un puente de hidrógeno requiere un H unido a N, O o F (el donador) y un par solitario sobre N, O o F (el aceptor). El oxígeno carbonílico de la acetona es un buen aceptor, pero todos sus hidrógenos están unidos a carbono, así que la acetona pura no tiene donador. Las moléculas de acetona se atraen por fuerzas dipolo–dipolo, y la acetona solo acepta puentes de hidrógeno de donadores como el agua.

Qué vas a practicar

Evalúa una afirmación sobre puentes de hidrógeno comprobando si un líquido tiene a la vez un donador y un aceptor.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

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Etiquetas

  • #IntermolecularForces
  • #AldehydesKetones
  • #Polarity

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