Química Orgánica 1 · Evidencia infrarroja
Puente de hidrógeno intramolecular: 2-nitrofenol frente a 4-nitrofenol
Condiciones: IR in CCl₄ at decreasing concentration. 4-Nitrophenol: broad O–H becomes sharp near 3530 cm⁻¹. 2-Nitrophenol: O–H band unchanged.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué la dilución cambia la banda O–H del 4-nitrofenol pero no la del 2-nitrofenol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El O–H del 2-nitrofenol forma un puente de hidrógeno intramolecular con el grupo nitro en orto; los puentes de hidrógeno del 4-nitrofenol son intermoleculares
Solo los enlaces intermoleculares dependen de la concentración.
Esta no El 2-nitrofenol no tiene enlace O–H en disolución
Sí tiene un O–H; la banda está desplazada por el puente de hidrógeno interno.
Esta no El 4-nitrofenol es más ácido y se ioniza al diluirse
Los fenoles no se ionizan en CCl₄, y la ionización eliminaría la banda O–H.
Esta no El CCl₄ forma puentes de hidrógeno solo con el 2-nitrofenol
El CCl₄ no es un aceptor de puentes de hidrógeno apreciable.
Solución explicada
Los puentes de hidrógeno intermoleculares unen moléculas distintas, así que la dilución las separa y el 4-nitrofenol muestra una banda O–H libre y aguda cerca de 3530 cm⁻¹. En el 2-nitrofenol, el O–H se une al oxígeno del grupo nitro vecino en orto formando un anillo de seis miembros dentro de una misma molécula. La dilución no puede romper ese enlace intramolecular, así que su banda no cambia.
Qué vas a practicar
Usa un estudio de dilución para distinguir los puentes de hidrógeno intramoleculares de los intermoleculares (2-nitrofenol frente a 4-nitrofenol).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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