Química Orgánica 1 · Evidencia infrarroja
C=O de cloruro de ácido cerca de 1800 cm⁻¹: cloruro de acetilo
Condiciones: Neat liquids: acetyl chloride C=O ~1800 cm⁻¹; acetone C=O ~1715 cm⁻¹.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué el C=O del cloruro de acetilo absorbe cerca de 1800 cm⁻¹, unos 85 cm⁻¹ por encima de la acetona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El Cl atrae electrones por efecto inductivo, y su par solitario 3p dona poco al enlace π C=O
Predomina la inducción; la poca resonancia apenas baja el orden de enlace.
Esta no El Cl dona fuertemente por resonancia, lo que aumenta el orden de enlace C=O
La donación por resonancia baja el orden de enlace C=O, y el Cl dona poco.
Esta no El átomo de Cl, pesado, eleva la frecuencia del C=O por su masa
Una masa mayor bajaría la frecuencia, no la elevaría.
Esta no El cloruro de acetilo forma dímeros unidos por puentes de hidrógeno
No tiene O–H; además, los puentes de hidrógeno bajarían la frecuencia.
Solución explicada
El cloro es electronegativo y retira densidad electrónica del carbono del carbonilo a través del enlace σ, lo que favorece la forma C=O corta y rígida. Sus pares solitarios están en orbitales 3p grandes que se solapan mal con el 2p del carbono, así que la donación por resonancia, que bajaría el orden de enlace, es débil. El efecto neto es un C=O más fuerte y una banda cerca de 1800 cm⁻¹.
Qué vas a practicar
Explica la alta frecuencia de estiramiento C=O de los cloruros de ácido (cloruro de acetilo frente a acetona).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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