Química Orgánica 1 · Evidencia infrarroja
Rank C=O stretching frequencies
Condiciones: Typical IR values, neat liquids.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order from lowest to highest C=O stretching frequency: an amide, a ketone, an ester, an acid chloride.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de lowest wavenumber a highest wavenumber
- N,N-dimethylacetamide (~1650 cm⁻¹)
Strong N lone-pair resonance weakens C=O.
- acetone (~1715 cm⁻¹)
Reference ketone carbonyl.
- ethyl acetate (~1740 cm⁻¹)
Induction from the ester O outweighs its resonance.
- acetyl chloride (~1800 cm⁻¹)
Cl withdraws inductively and donates little.
Solución explicada
Donation from N into C=O lowers bond order (amide ~1650), ketones sit near 1715, the ester's inductive O raises it (~1740), and Cl's strong induction with poor donation gives ~1800 cm⁻¹.
Qué vas a practicar
Rank carbonyl stretching frequencies across acid derivatives.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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