Química Orgánica 1 · Evidencia infrarroja
Dos bandas C=O en el anhídrido acético
Condiciones: Pure acetic anhydride, neat liquid; strong bands at ~1820 and ~1760 cm⁻¹.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Una muestra pura de anhídrido acético muestra dos bandas de carbonilo intensas cerca de 1820 y 1760 cm⁻¹. ¿Cuál es la mejor explicación?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Los dos estiramientos C=O se acoplan en vibraciones simétrica y asimétrica de frecuencias distintas
Los osciladores acoplados se desdoblan en dos modos.
Esta no La muestra está contaminada con ácido acético
El ácido acético añadiría un C=O cerca de 1710 y una banda O–H ancha, no un par a 1820/1760.
Esta no Un C=O es un carbonilo de éster y el otro un carbonilo de cetona
Ambos carbonilos son grupos acilo equivalentes.
Esta no Una banda es el estiramiento C=O y la otra el estiramiento C–O
Los estiramientos C–O aparecen cerca de 1000–1300 cm⁻¹.
Solución explicada
Los dos grupos C=O están unidos a través de un oxígeno, así que sus estiramientos están acoplados mecánicamente. Vibran juntos como una combinación en fase (simétrica) y otra fuera de fase (asimétrica), con frecuencias distintas, lo que da dos bandas. Este par es un rasgo característico de los anhídridos, no un signo de impureza.
Qué vas a practicar
Explica el par de bandas C=O del anhídrido mediante el acoplamiento vibracional (anhídrido acético).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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