Química Orgánica 1 · Evidencia infrarroja
C=O del dímero frente al monómero: ácido hexanoico
Condiciones: Hexanoic acid: neat liquid C=O ~1710 cm⁻¹; dilute gas phase C=O ~1760 cm⁻¹.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué el C=O del ácido hexanoico absorbe cerca de 1710 cm⁻¹ en el líquido puro, pero cerca de 1760 cm⁻¹ como vapor diluido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El ácido puro es un dímero unido por puentes de hidrógeno; el puente de hidrógeno con el oxígeno del C=O debilita el C=O
Al romperse el dímero se recupera un C=O más rígido.
Esta no El vapor está más caliente y una temperatura mayor eleva las frecuencias vibracionales
La temperatura apenas desplaza las frecuencias fundamentales; el cambio se debe a los puentes de hidrógeno.
Esta no En el líquido puro, el ácido se desprotona a carboxilato
Los carboxilatos absorben cerca de 1550–1610, y un ácido puro no está ionizado.
Esta no Las moléculas en fase vapor son más ligeras, lo que eleva la frecuencia
La masa no cambia de una fase a otra.
Solución explicada
En el líquido puro, dos moléculas de ácido se asocian en un dímero cíclico unido por dos puentes de hidrógeno O–H···O=C. Cada puente de hidrógeno retira densidad electrónica del C=O, lo alarga y lo debilita, de modo que la banda baja a unos 1710. En el vapor diluido, el monómero libre no tiene ese puente y absorbe cerca de 1760 cm⁻¹.
Qué vas a practicar
Explica cómo los dímeros unidos por puentes de hidrógeno disminuyen la frecuencia del C=O de un ácido carboxílico (ácido hexanoico).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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