Química Orgánica 1 · Evidencia infrarroja
Ordena las tensiones C–H: alquino, alqueno y alcano
Condiciones: Typical IR values, neat liquids.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos enlaces C–H del menor al mayor número de onda de tensión.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menor número de onda a mayor número de onda
- C–H sp³ del hexano (~2850–2960 cm⁻¹)
25% de carácter s: el C–H más largo y más débil.
- =C–H sp² del 1-hexeno (~3080 cm⁻¹)
33% de carácter s: justo por encima de 3000.
- ≡C–H sp del 1-hexino (~3300 cm⁻¹)
50% de carácter s: el C–H más rígido, una banda aguda.
Solución explicada
Un mayor carácter s en el orbital del carbono acerca los electrones de enlace y da un enlace C–H más corto, más fuerte y más rígido. La constante de fuerza aumenta sp³ < sp² < sp, de modo que el C–H del hexano absorbe a 2850–2960, el =C–H del 1-hexeno cerca de 3080 y el ≡C–H del 1-hexino cerca de 3300 cm⁻¹.
Qué vas a practicar
Ordena las frecuencias de tensión C–H sp, sp² y sp³ según la hibridación (1-hexino, 1-hexeno, hexano).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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