Química Orgánica 1 · Evidencia infrarroja
C=O de amida cerca de 1650 cm⁻¹: N,N-dimetilacetamida
Condiciones: Neat liquids: N,N-dimethylacetamide C=O ~1650 cm⁻¹; acetone C=O ~1715 cm⁻¹.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué el C=O de la N,N-dimetilacetamida absorbe unos 65 cm⁻¹ por debajo del C=O de la acetona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La resonancia del par solitario del nitrógeno confiere al enlace C–O carácter parcial de enlace sencillo
Un menor orden de enlace implica una constante de fuerza menor.
Esta no El nitrógeno atrae electrones por efecto inductivo y hace más rígido el C=O
El efecto inductivo elevaría la frecuencia; aquí domina la donación por resonancia.
Esta no La masa adicional del grupo N(CH₃)₂ disminuye la frecuencia
La tensión C=O depende de las masas de C y O y de la fuerza del enlace, no de la masa del sustituyente.
Esta no Las amidas forman puentes de hidrógeno entre sí a través del N–H
La N,N-dimetilacetamida no tiene N–H.
Solución explicada
El par solitario del nitrógeno se deslocaliza hacia el carbonilo, de modo que una forma resonante con C=N⁺ y C–O⁻ contribuye de manera importante. El enlace C–O adquiere carácter parcial de enlace sencillo, su orden de enlace y su constante de fuerza disminuyen, y la tensión baja a unos 1650 cm⁻¹.
Qué vas a practicar
Explica la baja frecuencia de tensión del C=O de una amida mediante la resonancia del nitrógeno (N,N-dimetilacetamida frente a acetona).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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