Química Orgánica 1 · Evidencia infrarroja
C=O de éster frente a cetona: acetato de etilo y 2-butanona
Condiciones: Spectrum (a): strong band at 1715 cm⁻¹ only in the carbonyl region. Spectrum (b): strong bands at 1742 and 1240 cm⁻¹.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un espectro es del acetato de etilo y el otro de la 2-butanona. ¿Cuál corresponde al acetato de etilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (b): C=O a 1742 y una tensión C–O intensa a 1240 cm⁻¹
Están presentes las dos señales características del éster.
Esta no (a): los ésteres absorben más abajo que las cetonas porque el O dona densidad al C=O
En los ésteres, el efecto inductivo supera la donación y eleva la frecuencia.
Esta no (a): 1715 cm⁻¹ es el valor de un éster
1715 es el valor típico de una cetona.
Esta no Cualquiera: ambos carbonilos absorben a la misma frecuencia
La diferencia de ~25 cm⁻¹ y la banda C–O permiten distinguirlos.
Solución explicada
En un éster, el oxígeno alcoxi retira más densidad electrónica por efecto inductivo de la que dona por resonancia, así que el C=O se vuelve más rígido, hasta ~1735–1750 cm⁻¹. El éster presenta además una tensión C–O intensa cerca de 1240. El C=O de la 2-butanona aparece en el valor típico de cetona, cerca de 1715, sin banda C–O intensa, de modo que (b) es el acetato de etilo.
Qué vas a practicar
Distingue un éster de una cetona por la posición del C=O y la tensión C–O (acetato de etilo frente a 2-butanona).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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