Química Orgánica 1 · Nomenclatura de alcoholes, tioles y éteres
¿Qué bromuro no puede formar un reactivo de Grignard?
Condiciones: Each bromide is treated with Mg in dry diethyl ether.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál de estos bromuros no puede convertirse en un reactivo de Grignard estable con Mg en éter seco?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-bromobutan-1-ol
El sufijo -ol indica un O–H, que protona y destruye el reactivo de Grignard.
Esta no 1-bromobutano
Un bromuro de alquilo primario sencillo forma bromuro de butilmagnesio.
Esta no 2-bromo-2-metilpropano
Un bromuro terciario también forma bromuro de terc-butilmagnesio.
Esta no 1-bromo-4-metoxibutano
Metoxi es un éter: no tiene hidrógeno ácido, así que el reactivo de Grignard se forma.
Solución explicada
Un reactivo de Grignard es una base fuerte y un O–H lo protona de inmediato. De los cuatro nombres, solo el 4-bromobutan-1-ol (forma antigua: 4-bromo-1-butanol) lleva un OH, en C1, en el extremo de la cadena opuesto al bromo; el oxígeno de éter del 1-bromo-4-metoxibutano no es ácido.
Qué vas a practicar
Interpretar nombres sustitutivos para detectar un grupo funcional incompatible con un reactivo de Grignard.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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