Unidad 5 de 10 · Química Orgánica 1 · Reglas de nomenclatura IUPAC
CompletadaCómo nombrar alcoholes y éteres (reglas IUPAC con ejemplos)
Para nombrar un alcohol, cambia la o final del alcano por -ol y numera la cadena para que el carbono del OH tenga el localizador más bajo, antes que los dobles enlaces y los sustituyentes. Por ejemplo, (CH3)2C(OH)CH=CH2 es el 2-metilbut-3-en-2-ol.
- 6 reglas
- 1 ejemplo resuelto
- 2 comprobaciones rápidas
Paso a paso
- Busca la cadena o el anillo principal que lleva el grupo OH; como el OH es el sufijo, la cadena debe incluir el carbono que lo sostiene.
- Numera la cadena para que el carbono del OH reciba el localizador más bajo, antes de mirar dobles enlaces, triples enlaces o prefijos.
- Cambia la o final del alcano por -ol y escribe el localizador justo antes (propan-2-ol); con dos o más OH se conserva la o y se añade diol o triol (etano-1,2-diol).
- Los tioles se nombran igual con -tiol, conservando la o (etanotiol); como prefijo el SH es sulfanil, y un grupo RS– es alquilsulfanil, por ejemplo metilsulfanil.
- Nombra un éter como alcoxialcano: la cadena mayor o el anillo es el compuesto principal, y el grupo menor con el oxígeno es el prefijo metoxi, etoxi o propoxi.
- Un anillo de tres miembros con un oxígeno es un oxirano, y los mayores son oxetano, oxolano y oxano; se numera desde el oxígeno del anillo, que es la posición 1.
Ejemplo resuelto
2-metilbut-3-en-2-ol
- La cadena más larga que pasa por el carbono del OH tiene cuatro carbonos e incluye el C=C, así que el compuesto principal es un buteno con sufijo -ol y un metilo como sustituyente.
- Numerando desde el extremo CH3, el OH queda en C2; desde el extremo CH2= quedaría en C3, así que gana el extremo CH3 aunque el doble enlace reciba 3 en vez de 1.
- El metilo comparte el C2 con el OH, la terminación eno pierde la o final antes de -ol y cada localizador va delante de su terminación: 2-metilbut-3-en-2-ol (textos antiguos: 2-metil-3-buten-2-ol).
Ponte a prueba
Comprobación rápida
Elige el nombre IUPAC 2013 de la estructura dibujada.
Comprobación rápida
Elige el nombre IUPAC 2013 de la estructura dibujada.
Errores comunes
- Numerar primero el doble enlace: el OH es el sufijo y lleva el localizador más bajo (pent-4-en-2-ol, no pent-1-en-4-ol).
- Quitar la o en dioles y tioles: se escribe etano-1,2-diol y etanotiol, no etan-1,2-diol ni etantiol.
- Usar hidroxi cuando el OH es el único grupo funcional: el 2-hidroxibutano es el butan-2-ol.
- Tomar el grupo menor de un éter como compuesto principal: CH3OCH2CH2CH3 es 1-metoxipropano, no propoximetano.
- Numerar un éter cíclico desde un carbono: el oxígeno del anillo siempre es la posición 1, como en el 2-metiloxirano.
Sufijos, prefijos y nombres de anillos para alcoholes, tioles y éteres
| Grupo | Sufijo | Prefijo o compuesto principal | Ejemplo |
|---|---|---|---|
| –OH (alcohol) | -ol | hidroxi | propan-2-ol |
| dos –OH (diol) | -diol | hidroxi | etano-1,2-diol |
| –SH (tiol) | -tiol | sulfanil | etanotiol |
| –OR (éter) | ninguno | alcoxi (metoxi, etoxi) | 1-metoxipropano |
| –SR (sulfuro) | ninguno | alquilsulfanil | 2-(etilsulfanil)propano |
| anillo de 3 con O | ninguno | oxirano | 2-metiloxirano |
| anillo de 5 con O | ninguno | oxolano | oxolano (tetrahidrofurano) |
| anillo de 6 con O | ninguno | oxano | 2-metiloxano |
Ponlo en práctica
Ahora prueba los ejercicios de esta unidad.
Practica
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- Nombra una cadena de C4 con dos grupos OH
- Nombra un éter cíclico de tres miembros con dos CH3
- Nombra un sulfuro con un etilo y un grupo C3 ramificado
- Nombra un alcohol secundario ramificado de C7
- Nombra un éter de un etilo y un grupo C3 ramificado
- Nombra un alcohol ramificado de C5 con un C=C terminal
- Nombra un anillo de ciclohexano con grupos OH y CH3
- Nombra un éter cíclico de seis miembros con un CH3
Preguntas frecuentes
¿Cuál recibe el número más bajo, el OH o el doble enlace?
El OH. Se expresa como sufijo -ol, así que recibe primero el localizador más bajo; el doble enlace se numera después, como en el pent-4-en-2-ol.
¿Por qué es etano-1,2-diol pero propan-2-ol?
La o final del alcano solo se elimina antes de una vocal. -ol empieza con vocal, así que propano da propan-2-ol; diol empieza con d, así que etano conserva su o.
¿Cómo se nombra un éter según la IUPAC?
Los éteres no tienen sufijo. La cadena mayor o el anillo es el compuesto principal y el grupo menor con su oxígeno es un prefijo alcoxi: CH3OC(CH3)3 es el 2-metoxi-2-metilpropano (éter terc-butil metílico).
¿Cuál es el nombre IUPAC del THF?
El tetrahidrofurano es el oxolano, nombre IUPAC preferido del anillo saturado de cinco miembros con un oxígeno. El de seis miembros es el oxano y el de tres, el oxirano.
¿Sigue siendo correcto 2-propanol?
Es la forma de los textos antiguos y todos la entienden; alcohol isopropílico es un nombre común. El nombre IUPAC actual pone el localizador delante del sufijo: propan-2-ol.