Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Adición anti-Markovnikov de HBr a 2-metilpropeno con un peróxido
Condiciones: 2-Methylpropene, HBr, di-tert-butyl peroxide (cat.), heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
El calor rompe el peróxido
El enlace O–O del peróxido de di-terc-butilo es débil y se rompe de forma homolítica al calentar, dando dos radicales terc-butoxilo.
Las flechas curvas
- Uno de los electrones del O–O pasa al oxígeno de la izquierda.
- El otro electrón del O–O pasa al oxígeno de la derecha.
El radical alcoxilo genera un átomo de bromo
Un radical terc-butoxilo le quita el hidrógeno al HBr. Formar el enlace O–H fuerte mientras se rompe el enlace H–Br débil es energéticamente favorable y libera un átomo de bromo.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del oxígeno inicia el enlace O–H.
- Uno de los electrones del H–Br completa el enlace O–H.
- El otro electrón del H–Br queda sobre el bromo, dando Br•.
¿Dónde se adiciona el Br•?
El Br• se adiciona al carbono CH₂ para que el electrón desapareado quede sobre el carbono terciario, que es el radical más estable.
El Br• se adiciona al extremo CH₂ del alqueno
El átomo de bromo se aparea con un electrón π para formar el enlace C–Br en el carbono CH₂. El otro electrón π queda sobre el carbono sustituido, que se convierte en un radical terciario.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del bromo inicia el enlace C–Br.
- Uno de los electrones π completa el enlace C–Br.
- El otro electrón π queda sobre el carbono terciario.
El radical terciario toma un H del HBr
El radical de carbono le quita el hidrógeno a un segundo HBr, completa el enlace C–H y libera un nuevo átomo de bromo que se adicionará al siguiente alqueno.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del carbono inicia el enlace C–H.
- Uno de los electrones del H–Br completa el enlace C–H.
- El otro electrón del H–Br queda sobre el bromo como un nuevo Br•.
1-Bromo-2-metilpropano
El bromo queda sobre el carbono que era CH₂ y el hidrógeno sobre el carbono que estaba sustituido: adición anti-Markovnikov. El nuevo Br• propaga la cadena; el radical terc-butoxilo restante puede iniciar otra cadena.
Qué vas a practicar
Dibuja la cadena radicalaria en la que un iniciador peróxido forma Br•, el Br• se adiciona al extremo CH₂ del 2-metilpropeno y el radical terciario toma un H del HBr para dar 1-bromo-2-metilpropano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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