Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
El PBr₃ convierte el 2-metilpropan-1-ol en 1-bromo-2-metilpropano
Condiciones: PBr3 (0.4 equiv), Et2O, 0 °C; then water
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El oxígeno del alcohol ataca al fósforo
Un par solitario del oxígeno del alcohol se enlaza al fósforo y se rompe un enlace P–Br, liberando bromuro. El oxígeno queda con carga positiva y unido al fósforo, lo que lo convierte en un buen grupo saliente.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno forma el enlace O–P.
- El par del P–Br se marcha con el bromo en forma de bromuro.
El bromuro desplaza al oxígeno activado
El bromuro ataca al carbono CH₂ por el lado opuesto mientras se rompe el enlace C–O, así que la sustitución ocurre en un solo paso de SN2 y se marcha el HOPBr₂ neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br.
- El par del C–O queda sobre el oxígeno, que se vuelve neutro.
1-Bromo-2-metilpropano
Se forma el bromuro primario sin cambios en el esqueleto de carbono. El HOPBr₂ todavía tiene dos enlaces P–Br y reacciona con más alcohol, por eso bastan unos 0,4 equivalentes de PBr₃.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el PBr₃ transforma el OH del 2-metilpropan-1-ol en un grupo saliente y cómo el bromuro lo desplaza por SN2 sin reordenamiento.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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