Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
El HBr rompe el anisol y da fenol y bromometano
Condiciones: Anisole, HBr (excess) in acetic acid, reflux
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El HBr protona el oxígeno del éter
Un par solitario del oxígeno del anisol toma el protón del HBr. El ion oxonio tiene un grupo saliente neutro, el fenol, unido al carbono metílico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del éter se enlaza al protón.
- El par del H–Br queda sobre el bromo como bromuro.
¿A qué carbono ataca el bromuro?
Solo el carbono metílico puede sufrir ataque por el lado opuesto; el carbono del anillo es sp² y su lado opuesto queda dentro del anillo.
El bromuro ataca al carbono metílico
El bromuro ataca al carbono metílico por el lado opuesto mientras se rompe el enlace CH₃–O, liberando fenol neutro en un solo paso de SN2.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br.
- El par del CH₃–O queda sobre el oxígeno, que pasa a ser el O–H del fenol.
Fenol y bromometano
El grupo metilo se marcha como bromometano y el anillo aromático conserva su oxígeno en forma de fenol. El exceso de HBr no convierte el fenol en bromobenceno.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del anisol por el HBr y el ataque SN2 del bromuro sobre el carbono metílico que da fenol y bromometano, y explica por qué sobrevive el enlace C–O arílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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