Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Síntesis de Williamson del metoxiciclohexano
Condiciones: Cyclohexanol, NaH (1.1 equiv), THF, 0 °C; then CH3I (1.2 equiv), 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidruro arranca el protón del O–H
El hidruro es una base extremadamente fuerte. Su par solitario toma el protón del alcohol y forma H₂, que burbujea fuera de la disolución y hace que la desprotonación sea irreversible. Queda el ion ciclohexóxido.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidruro se enlaza al protón del O–H.
- El par O–H se queda en el oxígeno como alcóxido.
¿En qué sentido?
La pareja de la SN2 debe estar desimpedida y no poder eliminar; un haluro de metilo es ideal, así que el grupo ciclohexilo se une al oxígeno.
El alcóxido desplaza al yoduro
Un par solitario del oxígeno del ciclohexóxido ataca por el lado opuesto al carbono metílico mientras se rompe el enlace C–I, y el éter se forma en un solo paso de SN2.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido forma el nuevo enlace O–C.
- El par del C–I se va como yoduro.
Metoxiciclohexano
El éter se forma con H₂ y yoduro como subproductos. El enlace C–O del anillo nunca se rompió, así que un estereocentro en ese carbono conservaría su configuración.
Qué vas a practicar
Dibuja la desprotonación del ciclohexanol por el hidruro de sodio y el ataque SN2 del ion ciclohexóxido sobre el yodometano que da metoxiciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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