Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
SN2 de Finkelstein del (S)-2-bromohexano: (R)-2-yodohexano
Condiciones: NaI, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El yoduro ataca por detrás
El yoduro es un nucleófilo grande y polarizable, y la acetona, un disolvente polar aprótico, no forma puentes de hidrógeno con él. Ataca al carbono unido al Br por el lado opuesto al bromo mientras el enlace C–Br se rompe en un solo paso concertado. El bromuro de sodio es insoluble en acetona y precipita, lo que desplaza el equilibrio hacia el yoduro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del yoduro forma el nuevo enlace C–I a lo largo del eje opuesto al enlace C–Br.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro, que abandona la disolución como bromuro de sodio.
(R)-2-Yodohexano
El ataque por detrás invierte el estereocentro y da (R)-2-yodohexano. Si la reacción se dejara mucho tiempo con exceso de yoduro, los intercambios SN2 repetidos de yoduro por yoduro racemizarían lentamente el producto; por eso los tiempos de reacción cortos mantienen limpia la inversión.
Qué vas a practicar
Dibuja la reacción SN2 de Finkelstein del (S)-2-bromohexano con yoduro y asigna la configuración del (R)-2-yodohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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