Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
SN2 del (R)-2-yodobutano con metanotiolato
Condiciones: NaSCH3, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El metanotiolato desplaza al yoduro mediante un ataque por detrás
El azufre es grande y polarizable, así que el metanotiolato es uno de los nucleófilos más fuertes de un primer curso, aunque solo es una base moderada. Se acerca al carbono secundario por el lado opuesto al enlace C–I, y el enlace con el yodo se rompe a medida que se forma el enlace C–S, en un solo paso concertado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre forma el nuevo enlace C–S y entra por el lado opuesto al yodo.
- El enlace C–I, débil y largo, se rompe y su par sale con el yodo como ion yoduro, muy estable.
(S)-2-(Metiltio)butano
El estereocentro se invierte: el metilo, el etilo y el hidrógeno se voltean a través de un estado de transición plano, y el (R)-2-yodobutano da (S)-2-(metiltio)butano. El azufre ocupa la prioridad CIP más alta que tenía el yodo, así que la etiqueta pasa de R a S junto con la geometría.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 del metanotiolato sobre el (R)-2-yodobutano y asigna la configuración del sulfuro que se forma.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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