Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
¿Es ópticamente activo el cis-1,2-diclorociclohexano?
Condiciones: A student's claim about cis-1,2-dichlorocyclohexane at room temperature
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante argumenta: "Ninguna silla del cis-1,2-diclorociclohexano tiene plano especular, así que una muestra del compuesto cis es ópticamente activa". ¿Qué falla en este razonamiento?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Las dos sillas son imágenes especulares que se interconvierten rápidamente por inversión del anillo, así que el compuesto se comporta como meso y es ópticamente inactivo.
Correcto: las rotaciones de las dos sillas enantioméricas se cancelan, y la estructura plana promedio tiene un plano especular.
Esta no No falla nada: el cis-1,2-diclorociclohexano es quiral y ópticamente activo.
Una muestra pura no muestra rotación; la quiralidad conformacional se promedia cuando las sillas enantioméricas se interconvierten rápidamente.
Esta no El error está en el isómero: el compuesto cis tiene un plano especular en todas sus sillas, mientras que el trans es el meso.
El trans-1,2-diclorociclohexano es el isómero quiral; ninguna silla del isómero cis tiene plano especular, y por eso importa la inversión del anillo.
Esta no Las sillas son diastereómeros de distinta energía, así que una silla predomina y rota la luz.
Cada una de las dos sillas del compuesto cis tiene un Cl axial y otro ecuatorial: son imágenes especulares de igual energía, presentes en proporción 50:50.
Solución explicada
Cada silla (un Cl axial y otro ecuatorial) es efectivamente quiral, pero la inversión del anillo la convierte en su imagen especular, la otra silla, millones de veces por segundo a temperatura ambiente. Por eso la muestra es siempre una mezcla 50:50 de las dos sillas enantioméricas, y el anillo plano promediado en el tiempo tiene un plano especular: el cis-1,2-diclorociclohexano es meso y ópticamente inactivo.
Qué vas a practicar
Encuentra el error al afirmar que un ciclohexano meso es ópticamente activo porque una de sus conformaciones de silla es quiral.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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