Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
La E2 del cloruro de neomentilo da principalmente el alqueno de Zaitsev
Condiciones: Neomenthyl chloride, NaOEt (2 equiv), ethanol, 80 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
¿Dónde está el cloro en la silla preferida?
El cloro es cis respecto al grupo isopropilo, así que cuando el isopropilo y el metilo están ambos ecuatoriales, el cloro debe estar axial.
E2 trans-diaxial hacia el carbono que lleva el isopropilo
El etóxido sustrae el hidrógeno axial del carbono del anillo que lleva el grupo isopropilo, que está anti-periplanar respecto al enlace C–Cl axial. El par C–H forma el enlace π del anillo mientras sale el cloruro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido se enlaza al hidrógeno metínico axial.
- El par enlazante del C–H pasa a ser el nuevo enlace π del C=C del anillo.
- El enlace C–Cl se rompe y sale el cloruro.
Ment-3-eno
El alqueno trisustituido 4-metil-1-(propan-2-il)ciclohexeno es el producto mayoritario; el estereocentro que lleva el metilo no se altera.
Qué vas a practicar
Explica por qué el cloruro de neomentilo, con el cloro axial en su silla preferida, elimina rápidamente por E2 hacia el carbono que lleva el isopropilo para dar el alqueno trisustituido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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