Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
El metanotiolato desplaza al bromuro del (R)-2-bromopentano con inversión
Condiciones: NaSCH3 (1.2 equiv), DMF, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataque por el lado opuesto del azufre
Un par solitario del azufre ataca al carbono que lleva el bromo desde la cara opuesta al enlace C–Br, y el enlace C–Br se rompe en el mismo paso. En el estado de transición el carbono se aplana y sus grupos hidrógeno, metilo y propilo pasan a través del plano como un paraguas que se da la vuelta.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre forma el nuevo enlace C–S desde el lado opuesto.
- El par enlazante del C–Br se marcha con el bromo como bromuro.
(S)-2-(Metilsulfanil)pentano
El azufre ocupa ahora la cara opuesta a donde estaba el bromo, así que la configuración se invierte. Como el SCH₃ toma la prioridad más alta que tenía el Br, y el propilo, el metilo y el hidrógeno mantienen su orden, el producto invertido es (S).
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 por el lado opuesto del metanotiolato sobre el (R)-2-bromopentano y asigna la configuración del (S)-2-(metilsulfanil)pentano que se forma.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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