Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Metanólisis SN1 del 1-bromo-1-metilciclopentano
Condiciones: 1-Bromo-1-methylcyclopentane in methanol (solvent), 25 °C, no added base
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización al catión terciario
El enlace C–Br se rompe heterolíticamente en el paso lento, determinante de la velocidad. El metanol forma puentes de hidrógeno con el bromuro que se marcha y solvata el carbocatión terciario, que está estabilizado por tres grupos alquilo.
Las flechas curvas
- Los dos electrones del enlace C–Br se van con el bromo en forma de bromuro.
El metanol captura al catión
Un par solitario del oxígeno del metanol se enlaza al orbital p vacío del carbocatión plano y da un ion oxonio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol forma el nuevo enlace C–O.
El metanol retira el protón del O–H
Una segunda molécula de metanol, la base más abundante presente, toma el protón del ion oxonio y da el éter neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario de la segunda molécula de metanol se enlaza al protón del ion oxonio.
- El par enlazante del O–H vuelve al oxígeno del éter y elimina su carga positiva.
1-Metoxi-1-metilciclopentano
El éter se forma junto con metanol protonado y bromuro, que en conjunto equivalen a HBr disuelto en metanol.
Qué vas a practicar
Dibuja la solvólisis SN1 del 1-bromo-1-metilciclopentano en metanol: ionización al catión terciario, captura por el metanol y desprotonación por el metanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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