Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
El yoduro desplaza al cloruro del 1-clorobutano (reacción de Finkelstein)
Condiciones: NaI (1.5 equiv), acetone, reflux
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataque por el lado opuesto del yoduro
Un par solitario del yoduro ataca al carbono CH₂ que lleva el cloro desde el lado opuesto al enlace C–Cl, y el enlace C–Cl se rompe en el mismo paso. El carbono primario no está impedido, así que el estado de transición pentacoordinado se alcanza con facilidad.
Las flechas curvas
- Un par solitario del yoduro forma el nuevo enlace C–I.
- El par enlazante del C–Cl se va con el cloro en forma de cloruro.
1-Yodobutano
Se forman 1-yodobutano y cloruro. En acetona el cloruro precipita como NaCl, lo que lo saca de la disolución y lleva hasta el final esta sustitución, que de otro modo es reversible.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 en un solo paso del yoduro sobre el 1-clorobutano en acetona, que da 1-yodobutano y cloruro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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