Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Hidrólisis ácida de la N-metilbenzamida a ácido benzoico
Condiciones: H2SO4, H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Protona el oxígeno de la amida
El ion hidronio, formado a partir del ácido sulfúrico en agua, protona el oxígeno carbonílico de la N-metilbenzamida. El sitio básico de una amida es el oxígeno, no el nitrógeno, porque el catión que se forma se estabiliza con el par solitario del nitrógeno.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno carbonílico se une a un protón del hidronio.
- El par O–H del hidronio se queda en su oxígeno y se libera agua.
El agua se adiciona a la amida protonada
El agua ataca al carbono carbonílico, mucho más electrofílico una vez protonado el oxígeno. El par π del C=O se desplaza al oxígeno protonado, lo que da un ion oxonio tetraédrico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O con el carbono carbonílico activado.
- El par π del C=O se desplaza al oxígeno protonado, que pasa a ser un OH neutro.
El agua retira el protón del oxonio
Una molécula de agua toma el protón sobrante del oxígeno que acaba de adicionarse. Queda un intermediario tetraédrico neutro con dos grupos OH y el grupo metilamino sobre un mismo carbono.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua se une al protón del oxonio.
- El par O–H se queda en el oxígeno, que pierde su carga positiva.
Protona el nitrógeno
El hidronio protona el nitrógeno metilamino del intermediario tetraédrico, que ahora es un nitrógeno de amina común y el sitio más básico. Así el mal grupo saliente CH3NH⁻ se convierte en metilamina neutra.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno se une a un protón del hidronio.
- El par O–H se queda en el oxígeno y se libera agua.
Sale la metilamina
Un par solitario de un OH forma un enlace π C=O y expulsa metilamina neutra. Queda ácido benzoico protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un OH forma el nuevo enlace π C=O.
- Se rompe el enlace C–N y el nitrógeno sale como metilamina neutra.
La metilamina toma el protón
La metilamina, una base mucho más fuerte que el agua, retira el protón del ácido carboxílico protonado. El metilamonio no puede volver a atacar al ácido, así que en medio ácido la hidrólisis llega a completarse.
Las flechas curvas
- El par solitario de la metilamina se une al protón ácido del O–H.
- El par O–H se queda en el oxígeno y da el ácido carboxílico neutro.
Ácido benzoico y metilamonio
Los productos son ácido benzoico e hidrogenosulfato de metilamonio. Las amidas necesitan ácido fuerte y caliente porque su C=O está estabilizado por la donación del nitrógeno, pero una vez formado, el ion amonio hace que el paso sea irreversible.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis catalizada por ácido de la N-metilbenzamida a ácido benzoico, incluida la protonación que convierte al grupo metilamino en grupo saliente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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