Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Phenyl acetate by pyridine-catalysed acetylation of phenol
Condiciones: pyridine
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Pyridine attacks acetyl chloride
Pyridine’s nitrogen lone pair (an sp2 pair not part of the aromatic sextet) adds to the carbonyl carbon of acetyl chloride; the C=O π pair moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- The pyridine nitrogen bonds to the acyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Chloride leaves
The alkoxide re-forms C=O and expels chloride, giving the N-acetylpyridinium ion, an even more reactive acylating agent than the acid chloride.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the carbonyl.
- Chloride leaves.
Phenol attacks the acylpyridinium ion
The phenol oxygen adds to the carbonyl carbon of the N-acetylpyridinium ion and the C=O π pair moves to oxygen.
Las flechas curvas
- A phenol oxygen lone pair bonds to the acyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Pyridine is released
The alkoxide re-forms C=O and the neutral pyridine leaves, regenerating the catalyst.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the carbonyl.
- The C–N bond breaks; pyridine leaves with the pair.
Role of pyridine
Role of pyridine.
Deprotonate the oxonium ion
A second pyridine removes the O–H proton, giving neutral phenyl acetate and pyridinium chloride.
Las flechas curvas
- The pyridine nitrogen takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Phenyl acetate
Phenyl acetate is formed; pyridine is regenerated and the HCl ends up as pyridinium chloride.
Qué vas a practicar
Draw pyridine attacking acetyl chloride to form the N-acetylpyridinium ion, phenol acylation by that ion, and deprotonation that gives phenyl acetate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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