Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Bromación de la 4-nitroacetanilida en C2
Condiciones: Br2, AcOH, 50 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El carbono en orto respecto al grupo acetamido ataca al bromo
El grupo acetamido orienta a orto/para y el grupo nitro orienta a meta; con la posición para bloqueada, ambos apuntan al carbono en orto respecto al nitrógeno. Ese carbono usa un par π del anillo para formar el enlace C–Br, y el ácido acético tibio compensa la desactivación del anillo por el grupo nitro.
Las flechas curvas
- El par π del anillo en orto respecto al grupo acetamido forma el enlace con el bromo.
- El par Br–Br se va al bromo lejano, que sale como bromuro.
El nitrógeno de la amida comparte la carga
El ataque en orto respecto al nitrógeno coloca la carga positiva en el carbono que lleva el grupo acetamido, donde el par solitario del nitrógeno forma un enlace π C=N⁺. Esa estructura contribuyente mantiene la carga lejos del carbono que lleva el grupo nitro.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la amida forma un enlace π con el carbono catiónico del anillo.
El bromuro quita el protón del anillo
El bromuro toma el protón del carbono sp³ que lleva el bromo y da HBr. El par C–H reconstruye el enlace π del anillo y el nitrógeno recupera su par solitario.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro toma el protón del anillo.
- El par C–H vuelve a formar el enlace π del anillo.
- El par π del C=N⁺ regresa al nitrógeno de la amida.
2-Bromo-4-nitroacetanilida
Se forma 2-bromo-4-nitroacetanilida junto con HBr. Hidrolizar después la amida da 2-bromo-4-nitroanilina, así que el grupo acetilo sirvió para moderar la amina.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque de la 4-nitroacetanilida al bromo en orto respecto al grupo acetamido, el ion arenio C=N⁺ y la pérdida del protón del anillo que da 2-bromo-4-nitroacetanilida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas