Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
tert-Butylation of anisole to 4-tert-butylanisole
Condiciones: tert-butanol, H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Sulfuric acid protonates tert-butanol
Sulfuric acid protonates the hydroxyl oxygen of tert-butanol, turning OH into water, a good leaving group.
Las flechas curvas
- The alcohol oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on the sulfate oxygen.
Water leaves to give the tert-butyl cation
The C–O bond breaks and water leaves, giving the tertiary tert-butyl cation, the electrophile. No rearrangement is possible from a tertiary cation.
Las flechas curvas
- The C–O pair leaves with oxygen as water.
The carbon para to methoxy attacks the cation
A ring π pair at the carbon para to the methoxy group forms the new C–C bond to the tert-butyl cation, giving the arenium ion.
Las flechas curvas
- The ring π pair forms the C–C bond at the para carbon.
The methoxy oxygen shares the charge
Para attack lets the positive charge reach the carbon bearing OCH3, where an oxygen lone pair forms a C=O⁺ π bond and every atom has an octet.
Las flechas curvas
- The ring π bond shifts toward the cationic carbon.
- An oxygen lone pair forms a π bond to the ring.
Why only para?
The tert-butyl group is large, so it goes to the activated position farthest from OCH3.
Hydrogen sulfate restores aromaticity
Hydrogen sulfate removes the proton on the sp³ ring carbon; the C–H pair, the ring π bond and the C=O⁺ π pair shift to restore the aromatic ring and neutral oxygen.
Las flechas curvas
- A hydrogen sulfate oxygen takes the ring proton.
- The C–H pair forms a ring π bond.
- The neighbouring π bond shifts along the ring.
- The C=O⁺ π pair returns to oxygen.
4-tert-Butylanisole
4-tert-Butylanisole forms; sulfuric acid is regenerated and the alcohol oxygen ends up in water.
Qué vas a practicar
Draw the tert-butyl cation forming from tert-butanol in sulfuric acid, para attack by anisole and deprotonation to 4-tert-butylanisole.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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