Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Bromination of acetanilide to 4-bromoacetanilide
Condiciones: Br2, AcOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
The carbon para to nitrogen attacks bromine
The acetamido group activates the ring enough that bromine reacts without a Lewis acid. A ring π pair at the para carbon forms the C–Br bond as the Br–Br pair leaves as bromide.
Las flechas curvas
- The ring π pair forms the C–Br bond at the para carbon.
- The Br–Br pair leaves onto the other bromine as bromide.
The nitrogen lone pair shares the charge
Para attack lets the positive charge reach the carbon bearing nitrogen, where the N lone pair forms a C=N⁺ π bond and every atom has an octet.
Las flechas curvas
- The ring π bond shifts toward the cationic carbon.
- The nitrogen lone pair forms a π bond to the ring.
A moderated activator
The nitrogen lone pair is shared with the carbonyl, so acetanilide is less activated than aniline and stops at monobromination.
Bromide removes the ring proton
Bromide takes the proton from the sp³ carbon; the C–H pair, the ring π bond and the C=N⁺ π pair shift to restore the aromatic ring.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair takes the ring proton.
- The C–H pair re-forms a ring π bond.
- The neighbouring π bond shifts along the ring.
- The C=N⁺ π pair returns to nitrogen.
4-Bromoacetanilide
4-Bromoacetanilide (N-(4-bromophenyl)acetamide) forms with HBr.
Qué vas a practicar
Draw para attack of acetanilide on bromine, the nitrogen-stabilised arenium ion and loss of the ring proton to give 4-bromoacetanilide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas