Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Nitration of anisole to 2-nitroanisole
Condiciones: HNO3, H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Sulfuric acid protonates nitric acid
Sulfuric acid, the stronger acid, protonates the hydroxyl oxygen of nitric acid, turning OH into a water leaving group.
Las flechas curvas
- The hydroxyl oxygen of nitric acid takes the sulfuric acid proton.
- The O–H pair stays on the sulfate oxygen, giving hydrogen sulfate.
Water leaves to give the nitronium ion
The N–O bond to the protonated oxygen breaks and water leaves, while the anionic oxygen forms a second N=O bond. The linear nitronium ion is the electrophile.
Las flechas curvas
- The N–O pair leaves with oxygen as water.
- A lone pair on the anionic oxygen forms the second N=O bond.
The carbon ortho to methoxy attacks nitronium
The ring π bond at a carbon ortho to the methoxy group forms the C–N bond, and one N=O π pair moves onto oxygen. The positive charge lands on the ring carbon bearing the methoxy group.
Las flechas curvas
- The ring π pair forms the C–N bond at the ortho carbon.
- One N=O π pair moves onto oxygen so nitrogen keeps an octet.
The methoxy oxygen shares the charge
Ortho attack puts the cation next to oxygen, so an oxygen lone pair forms a C=O⁺ π bond. In this oxonium contributor every atom has an octet, which is why ortho and para attack are fast.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms a π bond to the cationic ring carbon.
Why ortho and para?
Only ortho or para attack places the arenium charge on the carbon bearing OCH3, where the oxygen lone pair can stabilise it.
Hydrogen sulfate restores aromaticity
Hydrogen sulfate removes the proton from the sp³ ring carbon; the C–H pair re-forms the ring π bond and the C=O⁺ π pair returns to oxygen.
Las flechas curvas
- A hydrogen sulfate oxygen lone pair takes the ring proton.
- The C–H pair forms the ring π bond.
- The C=O⁺ π pair returns to oxygen as a lone pair.
2-Nitroanisole
2-Nitroanisole forms together with the para isomer (often the larger share); sulfuric acid is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw nitronium formation, ortho attack by anisole with the methoxy oxygen stabilising the arenium ion, and deprotonation to 2-nitroanisole.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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