Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Bromación del benceno con Br₂ y FeBr₃
Condiciones: Benzene, Br2 (1 equiv), FeBr3 (cat.), 25 °C, dark
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El bromo se une al ácido de Lewis
Un par solitario de un átomo de bromo ocupa el orbital vacío del hierro. El enlace Br–Br queda muy polarizado y el bromo externo se convierte en el electrófilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromo forma un enlace dativo con el hierro.
El benceno ataca el bromo externo
Un enlace π del benceno forma el nuevo enlace C–Br mientras se rompe el enlace Br–Br, lo que deja FeBr₄⁻. Se pierde la aromaticidad: este paso lento da el ion arenio, con la carga positiva repartida entre los carbonos orto y para respecto al nuevo carbono sp³. Las cargas dibujadas sobre el bromo y el hierro en el complejo Br₂–FeBr₃, y sobre el hierro en el FeBr₄⁻, son cargas formales de Lewis; el hierro permanece como Fe(III) en todo momento.
Las flechas curvas
- Los electrones π del anillo forman el enlace C–Br.
- El par del Br–Br se desplaza al bromo unido al hierro y se obtiene FeBr₄⁻.
El FeBr₄⁻ retira el protón del anillo
Un bromo del FeBr₄⁻ toma el protón del carbono sp³ del anillo y deja el hierro como HBr. Los electrones del C–H reconstruyen el enlace π del anillo, de modo que vuelve el anillo aromático y se regenera el FeBr₃.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromo toma el protón del anillo.
- El par del Fe–Br vuelve al bromo, así que sale HBr y se regenera FeBr₃ neutro.
- El par del C–H forma el enlace π del anillo hacia el carbono catiónico.
Bromobenceno
Se forma bromobenceno con HBr como subproducto, y el FeBr₃ queda libre para activar la siguiente molécula de Br₂.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el FeBr₃ activa el Br₂, cómo el benceno ataca el bromo activado para dar un ion arenio y cómo el FeBr₄⁻ retira el protón del anillo para dar bromobenceno y regenerar el catalizador.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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