Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Alquilación del benceno con ciclohexeno y ácido sulfúrico
Condiciones: Benzene (excess), cyclohexene, conc. H2SO4, 5–10 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El ácido sulfúrico protona el ciclohexeno
Los electrones π del C=C toman un protón del ácido sulfúrico, dando el catión ciclohexilo secundario y el hidrógeno sulfato.
Las flechas curvas
- El par π forma un enlace C–H con el protón del ácido.
- El par O–H permanece en el oxígeno, dando hidrógeno sulfato.
El benceno ataca al catión ciclohexilo
Un enlace π del benceno forma el enlace C–C con el carbono catiónico del anillo, dando el ion arenio.
Las flechas curvas
- Los electrones π del anillo se enlazan al carbono catiónico.
El hidrógeno sulfato restaura la aromaticidad
El hidrógeno sulfato elimina el protón del carbono sp³ del anillo; el par C–H reconstruye el sistema π aromático y se regenera el ácido sulfúrico.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del hidrógeno sulfato toma el protón del anillo.
- El par C–H forma el enlace π del anillo.
Ciclohexilbenceno
Se forma ciclohexilbenceno y se regenera el ácido sulfúrico, por lo que el ácido actúa como catalizador.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del ciclohexeno por el ácido sulfúrico, el ataque del benceno al catión ciclohexilo y la desprotonación por el hidrógeno sulfato que da ciclohexilbenceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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