Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Cloración del nitrobenceno
Condiciones: Nitrobenzene, Cl2, FeCl3 (cat.), 35–45 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El cloro se une al cloruro de hierro(III)
Un par solitario del cloro se coordina al hierro y polariza el enlace Cl–Cl, de modo que el cloro externo se vuelve electrófilo. Un anillo desactivado como el nitrobenceno necesita esta activación y algo de calentamiento.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloro forma un enlace dativo con el hierro.
El carbono meta ataca el cloro
El enlace π del carbono meta respecto al grupo nitro forma el enlace C–Cl mientras se rompe el enlace Cl–Cl, lo que da el ion arenio y FeCl₄⁻. La carga positiva se reparte entre los carbonos orto y para respecto al nuevo carbono sp³, ninguno de los cuales lleva el grupo nitro. Las cargas dibujadas sobre el cloro y el hierro en el complejo Cl₂–FeCl₃, y sobre el hierro en el FeCl₄⁻, son cargas formales de Lewis; el hierro permanece como Fe(III) en todo momento.
Las flechas curvas
- El par π del anillo forma el enlace C–Cl en el carbono meta respecto al NO₂.
- El par del Cl–Cl se desplaza al cloro unido al hierro y se obtiene FeCl₄⁻.
El FeCl₄⁻ retira el protón del anillo
Un cloro del FeCl₄⁻ toma el protón del carbono sp³ del anillo y deja el hierro como HCl. El par del C–H restaura el anillo aromático y se regenera el FeCl₃.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloro toma el protón del anillo.
- El par del Fe–Cl vuelve al cloro, lo que libera HCl y FeCl₃ neutro.
- El par del C–H forma el enlace π del anillo hacia el carbono catiónico.
1-Cloro-3-nitrobenceno
El 1-cloro-3-nitrobenceno es el producto principal; se libera HCl y se regenera el FeCl₃.
Qué vas a practicar
Dibuja la activación del Cl₂ por el FeCl₃, el ataque del carbono meta respecto al grupo nitro y la desprotonación por el FeCl₄⁻ que da 1-cloro-3-nitrobenceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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