Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Eliminación de un grupo bloqueante ácido sulfónico: 2-bromotolueno
Condiciones: 3-Bromo-4-methylbenzenesulfonic acid, dilute aqueous H2SO4, heat with steam distillation
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El ion hidronio protona el carbono que lleva el azufre
El enlace π del anillo en el carbono que lleva el sulfonato toma un protón del ion hidronio, lo inverso al paso de desprotonación del anillo en la sulfonación. La carga positiva del ion arenio se reparte entre los carbonos orto y para respecto al carbono protonado, incluido el carbono que lleva el grupo metilo.
Las flechas curvas
- El par π del anillo forma un enlace C–H en el carbono que lleva el azufre.
- El par O–H se queda en el oxígeno y se forma agua.
¿Por qué transcurre la reacción en sentido inverso?
Todos los pasos de la sulfonación son reversibles; las condiciones deciden la dirección.
El SO₃ se va y el anillo recupera la aromaticidad
Un par solitario de un oxígeno del sulfonato forma un enlace S=O mientras se rompe el enlace C–S; los electrones del enlace C–S reconstruyen el enlace π del anillo. El SO₃ neutro se marcha y el agua lo captura como ácido sulfúrico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma el tercer enlace S=O.
- El par C–S forma el enlace π del anillo con el carbono catiónico.
2-Bromotolueno
El grupo bloqueante ya no está: el hidrógeno ha reemplazado al grupo ácido sulfónico, dejando el bromo en orto respecto al grupo metilo. Como la sulfonación bloqueó primero la posición para, el isómero 4-bromo nunca se formó.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación ipso del 3-bromo-4-metilbencensulfonato por el ion hidronio y la pérdida de SO₃ que elimina el grupo bloqueante y da 2-bromotolueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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