Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Nitración meta del benzaldehído
Condiciones: Benzaldehyde, fuming HNO3 / conc. H2SO4, 5–15 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El carbono meta ataca al nitronio
El enlace π del carbono del anillo meta a CHO forma el enlace C–N, y un par π del N=O se desplaza al oxígeno. Se forma el ion arenio, con la carga positiva sobre el carbono contiguo al nuevo carbono sp³.
Las flechas curvas
- El par π del anillo forma el enlace C–N en el carbono meta a CHO.
- Un par π del N=O se desplaza al oxígeno, de modo que el nitrógeno conserva el octeto.
La carga recorre el anillo, pero no llega a C–CHO
El desplazamiento del enlace π vecino lleva la carga positiva al carbono para al nuevo enlace C–N. Un desplazamiento adicional la situaría sobre el otro carbono contiguo al carbono sp³. Las tres posiciones evitan el carbono que lleva CHO, así que el grupo atractor de electrones nunca queda junto a un carbono positivo.
Las flechas curvas
- El enlace π se desplaza hacia el carbono catiónico y lleva la carga al carbono para al nuevo enlace.
El hidrógeno sulfato restaura la aromaticidad
El hidrógeno sulfato toma el protón del carbono sp³. El par C–H forma un enlace π del anillo y el enlace π vecino se desplaza para cancelar la carga positiva.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del hidrógeno sulfato toma el protón del anillo.
- El par C–H forma un enlace π del anillo.
- El enlace π vecino se desplaza hacia el carbono catiónico.
3-Nitrobenzaldehído
El 3-nitrobenzaldehído es el producto principal y el ácido sulfúrico se regenera.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque del carbono del anillo meta al grupo formilo sobre el nitronio, una estructura de resonancia del ion arenio que muestra que la carga nunca llega al carbono que lleva CHO, y la desprotonación que da 3-nitrobenzaldehído.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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