Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
SNAr: el metóxido desplaza al cloruro del 1-cloro-2-nitrobenceno
Condiciones: 1-Chloro-2-nitrobenzene, NaOCH3 (1.2 equiv), CH3OH, reflux
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El metóxido se adiciona al carbono que lleva el cloro
El metóxido ataca al carbono del anillo unido al cloro. Los electrones π del anillo se desplazan al grupo nitro orto y se forma el complejo de Meisenheimer aniónico; el carbono sp³ ahora lleva OCH₃ y Cl. Esta adición es el paso lento.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metóxido forma el enlace C–O con el carbono que lleva el cloro.
- El par π del anillo se desplaza hacia el carbono que lleva el grupo nitro.
- El par π del N=O se desplaza al oxígeno, que soporta la carga negativa.
¿Qué hace que el anillo sea reactivo?
La carga negativa del complejo de Meisenheimer se sitúa sobre los carbonos orto y para respecto al carbono atacado. Un grupo nitro en una de esas posiciones puede alojarla sobre el oxígeno.
Se expulsa el cloruro
Un par solitario del oxígeno empuja los electrones de vuelta al anillo; el enlace π del anillo se vuelve a formar en el carbono sp³ y el enlace C–Cl se rompe. Se restaura la aromaticidad y el cloruro sale.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π del N=O.
- El par π del C=N regresa al anillo.
- El par del C–Cl se marcha con el cloro como cloruro.
2-Nitroanisol
El metoxi ha sustituido al cloro en el mismo carbono del anillo, lo que da 1-metoxi-2-nitrobenceno y cloruro.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del metóxido al 1-cloro-2-nitrobenceno con el grupo nitro orto alojando la carga negativa del complejo de Meisenheimer, y después la pérdida de cloruro que da 2-nitroanisol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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