Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Nitration of naphthalene to 1-nitronaphthalene
Condiciones: HNO3, H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Sulfuric acid protonates nitric acid
Sulfuric acid, the stronger acid, protonates the hydroxyl oxygen of nitric acid, turning OH into a water leaving group.
Las flechas curvas
- The hydroxyl oxygen of nitric acid takes the sulfuric acid proton.
- The O–H pair stays on the sulfate oxygen, giving hydrogen sulfate.
Water leaves to give the nitronium ion
The N–O bond to the protonated oxygen breaks and water leaves, while the anionic oxygen forms a second N=O bond. The linear nitronium ion is the electrophile.
Las flechas curvas
- The N–O pair leaves with oxygen as water.
- A lone pair on the anionic oxygen forms the second N=O bond.
C1 of naphthalene attacks nitronium
The C1=C2 π pair forms the C–N bond at C1 (an α-position) and an N=O π pair moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- The π pair forms the C–N bond at C1.
- An N=O π pair moves onto oxygen.
The charge spreads as an allylic cation
The cation is delocalised over C2 and C4 while the second ring stays a complete benzene ring.
Las flechas curvas
- The C3=C4 π pair shifts to C2–C3, moving the charge to C4.
Why C1 and not C2?
Attack at C1 gives more arenium contributors that keep one benzene ring intact.
Hydrogen sulfate restores aromaticity
Hydrogen sulfate removes the proton on C1; the C–H pair and the C2=C3 π bond shift to neutralise C4 and restore naphthalene's aromatic system.
Las flechas curvas
- A hydrogen sulfate oxygen takes the C1 proton.
- The C–H pair forms the C1=C2 π bond.
- The C2=C3 π pair shifts onto C3–C4, neutralising C4.
1-Nitronaphthalene
1-Nitronaphthalene forms and sulfuric acid is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw nitronium formation, attack at C1 of naphthalene with a benzenoid-preserving arenium ion, and deprotonation to 1-nitronaphthalene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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