Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
¿Qué paso necesita un oxidante?
Condiciones: Five conversions of cyclohexane derivatives are proposed. Consider the carbons whose bonds change.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué conversión requiere un agente oxidante?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ciclohexanol → ciclohexanona
El carbono carbinólico gana un segundo enlace con oxígeno y pierde un enlace C–H: es una oxidación (PCC, Jones o Swern).
Esta no Ciclohexanol → ciclohexeno
La deshidratación quita H y OH de carbonos vecinos; un carbono se oxida y el otro se reduce, así que no hay cambio neto. Bastan ácido y calor.
Esta no Ciclohexeno → ciclohexanol
La hidratación añade H y OH; no hay cambio neto en el nivel de oxidación, así que bastan ácido y agua.
Esta no Ciclohexanona → ciclohexanol
El carbono carbonílico gana un enlace C–H y pierde un enlace π C–O: es una reducción (NaBH₄).
Esta no Bromociclohexano → ciclohexeno
La eliminación de HBr es otro paso sin cambio neto; necesita una base, no un oxidante.
Solución explicada
Sigue el carbono que cambia. Añadir enlaces con O (o quitar enlaces con H) es oxidación; lo contrario es reducción. Las adiciones y eliminaciones de H–X o H–OH entre carbonos vecinos no producen ningún cambio neto, así que necesitan ácido o base en lugar de un reactivo redox.
Qué vas a practicar
Clasifica las interconversiones de grupos funcionales como oxidaciones, reducciones o ninguna de las dos comparando los enlaces con oxígeno e hidrógeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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