Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
El bromuro de ciclohexilmagnesio y el formaldehído dan ciclohexilmetanol
Condiciones: Cyclohexylmagnesium bromide (from bromocyclohexane and Mg, 1.0 equiv), dry Et₂O; formaldehyde gas from heated paraformaldehyde; then dilute aqueous H₂SO₄ (H₃O⁺) workup
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
¿Qué electrófilo añade un carbono?
El producto tiene un carbono más que el bromociclohexano, y ese carbono lleva el OH: el carbono del reactivo de Grignard debe unirse a un electrófilo de un carbono que quede en el nivel de oxidación del alcohol tras el tratamiento.
El carbono ciclohexílico se adiciona al formaldehído
El enlace C–Mg está polarizado hacia el carbono. Su par enlazante forma el nuevo enlace C–C con el carbono carbonílico del formaldehído, y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
Las flechas curvas
- El par del C–Mg forma el nuevo enlace C–C.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
El hidronio protona el alcóxido
Cuando la adición se completa, se añade ácido acuoso diluido. El hidronio le entrega un protón al alcóxido, lo que da el alcohol primario y agua.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma el protón del hidronio.
- El par del O–H permanece en el oxígeno, que se va como agua.
Ciclohexilmetanol
La cadena creció un carbono: el que era el carbono del formaldehído es ahora el grupo CH₂OH. El formaldehído es el único aldehído que da un alcohol primario con un reactivo de Grignard.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del bromuro de ciclohexilmagnesio al formaldehído y el tratamiento ácido, y reconoce esta ruta como la forma de alargar una cadena en un carbono que termina en CH₂OH.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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